Ο Γουίνι, είναι ένα αφελές και αργόστροφο αρκουδάκι που είναι όμως, πολύ φιλικό και συμπονετικό προς τους άλλους. Συχνά, παρόλο που δε διακρίνεται για το μυαλό του, ο Γουίνι έχει πολύ έξυπνες ιδέες, οι οποίες βασίζονται στη κοινή λογική. Λατρεύει το μέλι, έχει έντονη ποιητική φλέβα και είναι ιδιαίτερα κοινωνικός.
Ο αγαπημένος του φίλος είναι το Γουρουνάκι, με τον οποίο περνάει τον περισσότερο χρόνο του. Μένει στο δάσος των γαλάζιων ονείρων μαζί με τους φίλους του, το Γουρουνάκι, τον Λαγό, την Κουκουβάγια, την Κάνγκα και τον Ρω, τον Γκόφερ, τον Γκαρή, τον Τίγρη, το Φελαντάκι κ.ά. Στην ελληνική μεταγλώττιση τον Γουίνι τον έκανε ο Κώστας Δαρλάσης κι αργότερα ο Ακίνδυνος Γκίκας.